2001年，参加上海东方电视台等18家电视台联合举办的亚洲新人大奖赛，获得“亚洲最具潜质新人奖”。2003年，获得在长沙举行的全国PUB歌手大赛冠军，签约百代唱片。2005年，与百代唱片解约，组建蓝雨乐队。2006年，组建BIG BOY乐队。2007年，参加湖南卫视“快乐男声”，获得全国总冠军出道并签约天娱传媒，发行首支单曲《有没有人告诉你》和首张EP《原来我一直都不孤单》。2009年，与天娱传媒解约，签约华谊兄弟，12月在北京工人体育馆举办首场个人演唱会。2011年，应邀参加日本Summer sonic音乐节，成为首位献唱的中国歌手。2012年，出演首部微电影《经过》。2013年，发行个人第三张原创专辑《我知道你离我不远》。2014年11月至2015年1月举办“一见如故”全国巡回演唱会。2017年12月14日，举办出道十年演唱会《七分之一音乐会》。 2018年，主演剧情电影《无问西东》；同年7月25日，举办专辑《七分之一的理想》发布会并宣布与环球音乐签约合作。2019年，以踢馆歌手身份成功踢馆《歌手2019》。6月28日，新专辑《趋光》上线，加盟环球唱片后的首张录音室专辑。8月14日，陈楚生“你还好吗”巡演记者会在北京举行，这是陈楚生2019全新大碟《趋光》全球发行后第一次带着最新作品跟大家正式见面。